Sembra quasi che la Settimana della moda Milanese abbia lasciato il passo a Pitti Immagine Uomo, soprattutto in questa edizione numero 96. Il celebre Salone dedicato alla moda maschile ormai da diversi anni sta fagocitando la settimana maschile di Milano. Da alcune stagioni infatti molti marchi italiani, ma non solo, scelgono Pitti come luogo in cui presentare le proprie collezioni, non con i classici stand da fiera ma con veri e propri eventi o maxi show. L'edizione del 2019 la ricorderemo per la sfilata di Givenchy, Maison che ha scelto Firenze per presentare la sua collezione Uomo Primavera/Estate 2020, e per gli show di Marco De Vincenzo, al debutto con la sua prima linea uomo, e ancora di MSGM, sul cui catwalk ha sfilato Leonardo Tano il figlio di Rocco Siffredi, già protagonista della campagna underwear del brand.

Al Pitti 96 è stata organizzata anche la sfilata evento di Luisa Via Roma, storica boutique multibrand di lusso che ha celebrato il 90esimo anniversario con uno show in cui hanno sfilato top model del calibro di Irina Shayk, Bella Hadid, Joan Small e Doutzen Kroes, tutte hanno indossato abiti firmati da grandi Maison come Burberry, Dior, Prada, Ermanno Scervino e Karl Lagerfeld. Quasi 5000 gli invitati all'evento, il cui finale è stato affidato a una star del rock internazionale, Lenny Kravitz, che ha allietato gli ospiti con un mini concerto. Uno stuolo di star ha partecipato alla sfilata, tra queste Melissa Satta con indosso una luccicante tuta firmata Philosophy di Lorenzo Serafini. Anche Salvatore Ferragamo per quest'anno ha detto addio a Milano, scegliendo  Piazza della Signoria a Firenze come location della sfilata uomo P/E 2020, tenutasi all'ombra della statua di Nettuno, vicino alla celebre fontana recentemente ristrutturata dalla Maison.